公元3世纪，罗马帝国的内战使其一分为二，分为东、西两个部分。在东部，公元330年，罗马皇帝君士坦丁一世在拜占庭建立新都，命名为新罗马。但在西部，中央政治权力完全丧失，权力被几十个交战国家瓜分。从西罗马帝国灭亡（公元476年）到东罗马帝国灭亡（公元1453年）的这个时期就是中世纪。

中央权力的丧失意味着欧洲中世纪的城市可以自然发展，各国统治者可以在自己的心仪之地筑造新城，而且无须遵循一个庞大的规划。大城市通常会有一个作为市中心的大教堂（Ca1:hedral)，再加上许多小型教堂（Church)或其他宗教建筑，如修道院（Abbey)或小修道院（Priory)。大型河流附近的聚居点会围绕河岸发展，或聚集在数量有限的交叉点或桥梁周围。起初的街道可能是两个聚居点之间的最佳步行路线，后来随着城市的发展，街道的两侧都修建了建筑，街道才得以永久保留下来。

 通过这样发展起来的城市可能看起来杂乱，但漫步其中会带来另一种享受。你永远不知道在拐角处等着你的是什么样的美妙建筑或令人惊奇的景色。

 中东中世纪的伊斯兰城市通常缺乏清晰的结构。中央清真寺和市场（Souk)区域周围都是狭窄、几近遮蔽的街道。这些阴凉的街道和围绕中央露天广场的房屋建造设计，都是应对烈日炎炎的热带气候的方法。富人会建造幽静、阴凉的庄园，并在庄园里布置喷泉水池。这些庄园都是炎热天气中的绝佳去处。

 文艺复兴是欧洲历史上的一个重要时期，在对古希腊和古罗马文化产生兴趣的基础上，科学和艺术"复兴’’，其中也包括城市规划模式的创新。城市规划的新理念强调宽阔的街道连接重要的建筑，如教堂、广场或政府大楼。沿着这些街道行走，最终将人们引向城市的权力中心，这也城市在视觉上更具吸引力。许多意大利城市（如佛罗伦萨）就是按照这一理念进行改造的。新建的宽阔笔直的道路连接着新老建筑。